1989年进入空政歌舞团，而后学习芭蕾舞。1996年，杨若兮参演了何群执导的电影《男孩女孩》，并由此进入演艺圈。 1998年，她参演了由张国立执导的电视剧《康熙微服私访记》第一部，饰演坠儿。

2003年，与宋佳、刘威、张丰毅联袂主演电视剧《秦始皇》。 2005年，与郭冬临、李立群合作，主演电视剧《春天来了》，饰演马春燕。2007年主演电视剧《北平往事》，饰演袁寒雪。2011年11月12日，杨若兮和连奕名在重庆完婚。2013年，主演电视剧《石光荣的战火青春》。

杨若兮她没有林黛玉的清高孤傲，也没有薜宝钗的八面玲珑，看似不够完美，像说话咬舌与说话不经大脑等种种缺点，但给人的感觉却娇憨无比。杨若兮也是这样，从《男孩女孩》到《姐妹》再到《尚方宝剑》、《财神到》一步步走来，演技日渐成熟，但性格还是纯纯傻傻的。这样的另类淑女是不是比传统的正牌淑女更多了几分亲切与活力呢。